Слово «пожалуйста» в русском языке не является глаголом и, следовательно, не имеет наклонений, в том числе повелительного. Оно относится к особой группе — этикетным междометиям или частицам, которые служат для выражения вежливости, просьбы, благодарности и других коммуникативных функций. 

Слово «пожалуйста» употребляется в следующих основных значениях:

• Вежливая просьба или приглашение (Садитесь, пожалуйста!).

• Ответ на благодарность (Большое спасибо! — Пожалуйста!).

• Выражение согласия или разрешения (Можно открыть окно? — Пожалуйста!).

Если требуется именно такое сочетание, то правильный вариант: члены семей Рааев и Шарм.

Мужские фамилии, оканчивающиеся на -й, склоняются по второму склонению мужского рода и в родительном падеже множественного числа имеют окончание -ев: Хемингуэев, Гайдаев, Раев.

Фамилии, оканчивающиеся на неударное -а после согласных, ссклоняются по первому склонению и, соотвеетственно, в родительном падеже множественного числа имеют нулевое окончание: Олеш, Куросав, Окуджав, Шарм.

Нужны обе запятые.

Согласно правилам русского языка, обстоятельства, выраженные деепричастием (в данном случае "играя"), обособляются запятыми. Запятая ставится и в том случае, если перед тире заканчивается обособленный оборот (причастный, деепричастный и др.) или придаточное предложение. Таким образом, верный вариант: "Изучать достопримечательности города, играя, – увлекательное занятие".