Перед союзом когда ставится запятая, так как он начинает придаточное предложение.

Оба варианта корректны и означают одно и то же: человек, награжденный орденом Мужества два раза. Разница между ними заключается в стилистической окраске: первый вариант (дважды кавалер ордена Мужества) может быть использован в официально-деловом стиле, а второй (кавалер двух орденов Мужества) звучит более разговорно и неформально.

Согласно структурному (синтаксическому) принципу русской пунктуации, запятая перед союзом и не нужна, так как оба сказуемых, умру и рада, относятся к одному подлежащему — я. Вместе с тем семантика этих сказуемых такова, что пишущий, очевидно, чувствует необходимость постановки знака препинания перед и для выражения противопоставления этих двух сказуемых или для неожиданного присоединения второго из них. В этом случае ставится тире: Я умру — и очень рада, что умру.