Вопрос с сочетанием что значит может иметь разный смысл. Если говорящий задает вопрос о том, что́ имел в виду собеседник под словами не заходит, уместно использовать кавычки: Что значит «не заходит»? Если говорящий выражает возмущение тем, что кто-то куда-то не заходит (ср. вопрос: Что это значит?), кавычки едва ли требуются, но уместно поставить тире, отражающее специфическую интонацию вопроса: Что значит — не заходит? Вопрос, начинающийся со слова в смысле, используется также для выражения эмоций — как правило, недоумения; соответственно, рекомендуется такое же пунктуационное оформление: В смысле — не заходит?

О характере сочетания я сказал в примерах, подобных приведенным Вами, см. ответ на вопрос 312745.

Да, пояснительный оборот выделяется парными знаками.

Верно: Гагарин, с его лучезарной улыбкой, вошёл в историю как первый человек, побывавший в космосе (несогласованное определение, отрносящееся к имени собственному, обособляется; союз как имеет значение «в качестве»).