Возможны варианты пунктуации:

Прочитав сотню раз это произведение, он так и не понял: какой смысл закладывался автором в сей шедевр при его написании?

Прочитав сотню раз это произведение, он так и не понял, какой смысл закладывался автором в сей шедевр при его написании.

Сочетание согласных шн на конце слова чуждо русской фонетической системе. По мере освоения русским языком слов с таким сочетанием их звуковой состав меняется: между согласными появляется гласный звук, причем сначала это может происходить при склонении слова, например: от ресепшена, к ресепшену. Сравните с краткими формами прилагательных, в которых финальное сочетание шн так же разбивается гласным, например: грешен, хотя грешный, грешна; великодушен, хотя великодушный, великодушна. (См. также словарную статю слова ресепшен ресурса «Орфографическое комментирование русского словаря»). Конечное сочетание именительного падежа вр в косвенных падежах не разбивается гласным звуком (у шедавра, мавра, кентавра, динозавра), русская фонетика приняла такое сочетание. 

Если есть во-первых, должно быть и во-вторых.