В данном предложении слово "экс" выступает как самостоятельный элемент, поэтому дефис не требуется.  

Пунктуация в интересующем Вас предложении зависит от смысла высказывания. Кроме предложенного Вами, возможен еще и такой вариант: Да, я многократный чемпион города по шашкам — тебя обыграю в два счёта!

Ответ, на который Вы ссылаетесь, очень старый. Вероятно, раньше написание с прописной буквы преобладало. Мотивировано оно могло быть влиянием английской орфографии, аналогией с почетными званиями Герой Российской Федерации, Герой Советского Союза, Герой Социалистического Труда, стремлением подчеркнуть особое употребление слова человек. Сейчас сочетание человек года хорошо известно как звание и поэтому часто пишется по правилу — со строчной буквы.

Тире нужно.

Эти сочетания пишутся строчными буквами.

Запятую ставить не нужно.

В официальных документах, как правило, употребляются формы мужского рода. В остальных случаях возможны оба варианта.

Слово мир пишется с маленькой буквы: чемпион мира, чемпионка мира.

В качестве ответа на Ваш вопрос публикуем рассуждения о написании частей экс, лже, псевдо консультанта нашего портала, члена Орфографической комиссии РАН С. В. Друговейко-Должанской.

Вопрос действительно непростой. 

В номинации лже доктор наук элемент лже относится именно к сочетанию слов доктор наук (лже-доктор означало бы иное: лже-врач). Так и в случаях, когда часть экс- присоединяется к словосочетанию (например, генеральный директор, главный врач), корректно только раздельное написание: экс генеральный директор, экс главный врач.

В случаях же типа экс(-)президент ЮАР, экс(-)начальник станции, экс(-)директор радио, экс(-)глава ЦРУ, экс(-)главврач больницы и т. п. весьма трудно определить, относится часть экс- лишь к первому слову или ко всему сочетанию. Отсюда возникает и разнобой в написании подобных сочетаний. См., например, в практике печати: 

• Подробный анализ документов, скомпонованных из известных утечек от экс сотрудника ЦРУ и АНБ Эдварда Сноудена, был опубликован в парижской газете Le Monde с жесткой редакционной статьей. [Олег Шевцов, Париж. Обама пообещал французам пересмотреть методы прослушки // Известия, 2013.10.22]; 

• На запрос "Труда" в СБУ о возможной причастности работников спецслужб к предполагаемым преступлениям, нам ответили: "Экс-сотрудники КГБ СССР к происходящему отношения не имеют". [Прокопчук Станислав соб. корр. 'Труда'. У АСПИРАНТА РАЗЫГРАЛОСЬ ВООБРАЖЕНИЕ // Труд-7, 2002.07.31]

На наш взгляд, при выборе дефисного либо раздельного написания исходить следует из того, возможно ли самостоятельное употребление слов с элементами типа экс-, псевдо-, лже- и т. п. без последующего дополнения. Номинации экс-президент, экс-начальник, экс-директор, экс-глава, экс-главврач имеют вполне самостоятельное содержание (тогда как, например, вычленить из сочетания псевдо произведение искусства отдельное слово *псевдопроизведение совершенно невозможно). Поэтому в таких случаях мы бы рекомендовали дефисное написание. 

Слово спортсмен из этого перечня лучше убрать: звание заслуженный мастер спорта уже говорит о том, что Иванов является спортсменом. Звания почетный гражданин, заслуженный мастер спорта, чемпион однородны, поэтому требуют разделения запятыми.

Вице-президент – название должности (единственное в этом перечислении). Участник Олимпийских игр и вице-президент – неоднородные приложения, вице-президент и заслуженный мастер спорта – неоднородные приложения, поэтому они не разделяются запятой.