Корректно: умный взгляд, смышлёный взгляд, разумный взгляд (на вещи), заглавная роль.

Да, дело именно в зависимых словах. Пишутся с одним Н соотносительные с причастными формами прилагательные в составе следующих устойчивых сочетаний: конченый человек, названый брат, названая сестра, посажёный отец, посажёная мать, Прощёное воскресенье. Это исключения. Ср.: конченная в срок работа, названный президентом преемник, прощённый жертвой преступник. Что касается остальных слов, образованных от приставочных глаголов совершенного вида (сделанный, покрашенный, выдержанный и т. п.) то нам не надо ломать голову, причастие перед нами или прилагательное, они все равно будут писаться с НН (прилагательное смышлёный, кстати, сюда не относится: оно образовано от глагола несовершенного вида и всегда пишется с одним Н).
А вот формы, образованные от бесприставочных глаголов несовершенного вида, пишутся с одним Н, если не имеют зависимых слов, и с НН, если при них имеются зависимые слова. Поэтому здесь уже необходимо разбираться, причастие это или прилагательное. Ср.: стриженые волосы и коротко стриженные волосы.