Слова, обозначающие воинский чин, как и другие существительные мужского рода, обозначающие лиц, могут сочетаться с собирательными числительными. Например:

Прошло четверо офицеров, эффектно постукивая саблями, в нафабренных усах и в вымытых замшевых перчатках (А. Писемский).

Двое генералов еле держат огромное блюдо с русскими червонцами (Б. Садовский).

В углу мрачно веселилась компания серых офицеров — четверо лейтенантов в тесных мундирчиках и двое капитанов в коротких плащах с нашивками министерства охраны короны (Стругацкие).

Однако существительные мужского рода, являющиеся наименованиями престижных должностей, званий, чинов и профессий, во многих случаях желательно употреблять в сочетании с количественными числительными.

«Практическая стилистика современного русского языка: нормы употребления слов, фразеологических выражений, грамматических форм и синтаксических конструкций» Ю. А. Бельчикова дает следующую рекомендацию: «При обозначении существительных мужского рода престижных должностей, званий, чинов, профессий предпочтительнее употреблять количественные числительные… Употребление в таких предложениях количественных числительных подчеркивает уважение говорящего к соответствующим званиям, должностям и т. п., к лицам, носящим такие звания, занимающим такие должности. Собирательные числительные в сочетании с указанными существительными возможны, во‑первых, в контекстах констатирующего характера, например в библиографических материалах… Во-вторых, собирательные числительные возможны в ситуации, когда высокопоставленное должностное лицо непринужденно рассуждает о событиях собственной жизни…» [2008, с.193].

В «Стилистике русского языка» А. И. Голуб указывается на недопустимость сочетаний типа трое министров, пятеро академиков в книжных стилях, так как «собирательные числительные не сочетаются с книжными существительными, тяготеющими к официально-деловой речи» [2001, с. 262].

Таким образом, выбор количественного или собирательного числительного в сочетаниях с этими существительными определяется стилем речи и достаточно тонкими изменениями контекстного значения слова (в ситуации официально-делового общения наименования должностей и званий утрачивают связь с представлением о лице мужского пола, в разговорной речи и в художественных текстах это представление обычно сохраняется).

Слова много, мало, немного, немало не относят безоговорочно ни к одной части речи. Их называют неопределенно-количественными словами. По значению они близки к числительным, по форме близки к наречиям. Местоименными словами они не являются, поскольку не указывают на количество, а называют его, хотя и неопределенно. На местоименный вопрос Сколько? можно ответить Много или Мало (и т. д.), и этот ответ можно счесть содержательным (во многих случаях), в отличие от ответа Столько, который (если он не сопровождается жестами, показом цифр и т. п.) содержательно пуст и может даже произвести впечатление издевки. Наречиями они не являются, потому что не обозначают ни признака признака предмета, ни признака действия и не являются в предложении обстоятельствами. Так же, как и числительные, они организуют количественно-именные словосочетания (много друзей, пятеро друзей) и выполняют в предложении все те функции, которые способны выполнять такие словосочетания.

Орфографически корректно: всколькером. Ср.: пять — пятеро — впятером, шесть — шестеро — вшестером, всемером, ввосьмером, вдевятером, вдесятером. 

Предложение построено неудачно, желательно его перестроить. Возможен такой вариант: Это было самое интеллектуальное из всех смешных и самое смешное из интеллектуальных шоу на российском телевидении, и называлось оно "Пятеро на одного"!

Два сына не разговорный, а стилистически нейтральный вариант. Он не является ошибочным.