Правильно: на Ставрополье. (но: в Ставропольском крае). С обиходными, неофициальными названиями областей, территорий, как правило, употребляется предлог на: на Смоленщине, на Полтавщине, хотя в ряде случаев возможно и употребление предлога в: в Оренбуржье. Предлоги в и на долгое время в истории русского языка конкурировали между собой, их сочетаемость с определенными названиями объясняется традицией.

Правильно: на Ставрополье пройдут выборы (но: в Ставропольском крае). С обиходными, неофициальными названиями областей, территорий, как правило, употребляется предлог на: на Ставрополье, на Смоленщине, на Полтавщине, хотя в ряде случаев возможно и употребление предлога в: в Оренбуржье. Предлоги в и на долгое время в истории русского языка конкурировали между собой, их сочетаемость с определенными словами объясняется традицией.