побродяжить, -жу, -жит
ПОБРОДЯЖИТЬ, побродяжу, побродяжит \\ в форме побродяжат – побродяж[ə]т и допуст. устарелое побродяж[у]т.
Ответы справочной службы
1. Запятая ставится, так как союз ли... или не входит в число сочинительных и, да, или, либо, указанных Розенталем, а рассматривается в сложносочиненном предложении как повторяющийся союз.
2. В данном случае и - это усилительная частица. Если усилительная частица стоит перед деепричастным оборотм, он не обособляется.
3. Запятая нужна. При встрече сочинительного союза и подчинительного (или союзного слова) запятая между ними ставится, если изъятие придаточного предложения не требует перестройки главного предложения (практически — если дальше не следует вторая часть двойного союза то, так, но, наличие которой требует такой перестройки).