Мужская фамилия Осьмина изменяется так же, как существительное первого склонения: Осьмины, Осьмине, Осьмину, Осьминой, об Осьмине. В предложении Вы просклоняли фамилию верно.

Вначале уточним терминологию: это не местоимения, а прилагательные. Правила таковы: имена прилагательные, обозначающие индивидуальную принадлежность, пишутся с прописной буквы, если они образованы от собственных имён при помощи суффикса -ов (-ев) или -ин: Юлина юбка,  Ольгино пальто, Танина варежка (в составе фразеологических оборотов такие прилагательные пишутся со строчной буквы: ахиллесова пята, сидорова коза). Если же соответствующие прилагательные имеют в своём составе суффикс -ск-, они пишутся со строчной буквы: пушкинские стихи, петровские преобразования, булгаковский стиль.

Правильно: Он щелкал ими по клавиатуре.