Словари
недосмотреть, -отрю, -отрит (наблюдая, не заметить всего, не уберечь), но: не досмотреть (так и не досмотрел фильм)
Ответы справочной службы
Корректно: На финише недосчитались десяти человек.
Слитно пишется не- в составе приставки
Слитно пишется не- в составе приставки недо-:
- недо- со значением неполноты, недостаточности по сравнению с нормой, напр.: недовес, недоделка, недомерок, недооценка, недочёт; недоспелый, недоразвитый; недовыполнить, недодать, недоедать, недополучить, недосказать, недосмотреть, недосолить, недоспать, недосчитаться.
От глаголов с приставкой недо- следует отличать глаголы с приставкой до- и предшествующей частицей не (такие глаголы с частицей не обозначают не доведенное до конца действие). Ср.: Недосмотрел за ребёнком и Не досмотрел до конца пьесу; Они хронически недоедают и Он обычно не доедает свою порцию.
Здесь верно: не досмотрел (поскольку у глагола недосмотреть, пишущегося слитно, иное значение). В остальных случаях: не доиграл мелодию, не дослушал песню.
Глагол недосмотреть в значении 'наблюдая, не заметить всего, не уберечь' пишется слитно. Правильно: старуха недосмотрела за ребенком.
Обратите внимание: «Толковый словарь русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова был издан в 1935–1940, а действующие правила правописания были утверждены в 1956 году. Поэтому по словарю Ушакова проверять орфографию нецелесообразно.
Справочники
§ 145. Вне зависимости от грамматической принадлежности слова отрицание не пишется слитно в следующих случаях. Если после не, имеющего отрицательный смысл, следует часть слова, отдельно (без не) в качестве самостоятельного слова не существующая, напр.: существительные: небылица, неваляшка, невежество, невежда, невзгода, невидаль, невидимка, невольник, негодяй, недотрога, недуг,незабудка, ненависть, ненастье, неполадки, непоседа, неряха, несмышлёныш, неудачник, нехристь;
...Слитное написание не...
....: недовес, недоделка, недомерок, недооценка, недочёт; недоспелый, недоразвитый; недовыполнить, недодать, недоедать, недополучить, недосказать, недосмотреть, недосолить, недоспать, недосчитаться; Примечание От глаголов с приставкой недо- следует отличать глаголы с приставкой...
§ 88. Не пишется слитно: 1. Во всех случаях, когда без отрицательной частицы не слово не употребляется, например: невежда, неизбежный, несчастный, негодовать, нездоровиться, несдобровать, недостает (в значении «недостаточно»), неможется, нельзя, неужто, нестерпимый, непоколебимый, невредимый. 2. С существительными, если отрицание придает слову новое, противоположное значение, например: неприятель, несчастье, если отрицание придает слову, не имеющему этой частицы, значение ...
...VII. Правописание НЕ и НИ...
...В глагольной приставке недо-, обозначающей несоответствие требуемой норме, например: недовыполнить (выполнить ниже требуемой нормы), недосмотреть (недостаточно, плохо смотреть, упустить что-нибудь), недосыпать (спать меньше нормального). Примечание....
