Вопрос зачем? — это вопрос о цели того или иного действия, вопрос почему? — вопрос о причине. Так что Вы совершенно правы в своих рассуждениях, только дело не в наличии/отсутствии отрицания, а в логике высказывания. 

Вы правы, нужен творительный падеж: управляющий паевым инвестиционным фондом.

Подобная ситуация правилами не регламентируется. Полагаем, что можно провести пунктуационную аналогию с теми случаями, когда в качестве однородных членов выступают наречие и деепричастие или деепричастный оборот. Обособление при этом отсутствует, например: Клим Самгин шагал по улице бодро и не уступая дорогу встречным людям (М. Горький); Спокойно и не глядя ни на кого она продолжала свой рассказ. То же в Вашем предложении: Как проходят турниры, от чего может зависеть результат и многое другое Алексей представил в своём обзоре.

Мягкий знак нужен: Может так случиться, что мы не ответим вам в ближайшее время.

1. Слово чаща стоит в винительном падеже. На это указывает окончание -у (в форме родительного падежа окончание -и: (нет) чащи). Кроме того, предлог сквозь требует формы винительного падежа (см. в словарях: сквозь кого-что). Вопрос задается от глагола: продвигаться (сквозь что?) сквозь чащу. Аргументы учителя неубедительны.

2. Слово ребенок стоит в винительном падеже. Глагол жалеть требует формы винительного падежа (см. в словарях: жалеть кого-что). У одушевленных существительных мужского рода окончания в винительном и родительном падеже совпадают, но для того, чтобы узнать падеж, можно заменить это существительное на существительное женского рода (жалеть девочку), и всё станет ясно.