завсегда́тай, -я
ЗАВСЕГДА́ТАЙ, завсегда́тая, мн. завсегда́таи, завсегда́таям (! неправ. завсегдата́й...) \\ за[ф]сегда́тай и допуст. устарелое за[ф’]сегда́тай.
Ответы справочной службы
Такое употребление возможно, если слово слёзы используется в переносном значении "сожаления": В конуре своей изограф Акимыч — трактирный завсегдатай — торопливо малюет на вывеске окорока и колбасы, чтобы в положенный час сесть с графинчиком в положенном уголку — и лить слезы о пропитой жизни [Е. И. Замятин. Русь (1923)].
Справочная служба не выполняет домашние задания. Воспользуйтесь, пожалуйста, нашими словарями.
Если это разговор в гостиной, то правильно гостинный разговор. Слово гостинный образуется от гостиная (гостинная мебель, гостинный завсегдатай). Прилагательное гостиный образуется от гость (гостиный ряд, двор; гостиный корпус, флигель).
Существительное женского рода от завсегдатай не образуется, но это слово вполне может быть использовано по отношению к лицу женского пола, например: Маша – завсегдатай ночных клубов.
На первый вопрос ответить можно, лишь зная контекст. Форма гостиная может выступать в тексте и как форма прилагательного (им. п., ж. р., ед. ч.), и как форма существительного (им. п., ед. ч.).
Теперь о написании. Две Н в слове гостинный пишется только в том случае, если перед нами - производное от существительного гостиная ("комната для приема гостей"): гостинная мебель, гостинный завсегдатай. В остальных случаях пишем с одной буквой Н: гостиный корпус, гостиный флигель (т. е. предназначенный для гостей).
ЗАВСЕГДАТАЙ (неправильно завсегдатай).
Пользуйтесь, пожалуйста, словарями в рубрике "Проверка слова" на нашем портале.
Справочники
§ 93. Двойные согласные пишутся на стыке приставки и корня, если приставка кончается, а корень начинается одной и той же согласной буквой, напр.: беззаконный, бессердечный, ввести, восстановить, иззябнуть, исстари, оттереть (но ср. отереть, где приставка о-), поддержать, преддверие, преддипломный, ссыпать, рассыпать, раззвонить, чересседельник, контрреволюция, посттоталитарный. Примечание Различаются в написании, с одной стороны, слова с корнем -чет- ...
...(от сущ. гостиная: гостинные разговоры, гостинный завсегдатай...
Журнал
Ведущий и главный редактор портала «Грамота.ру» Владимир Пахомов рассказывают о правильном ударении в слове «завсегдатай» и в других русских словах, заканчивающихся на -атай (например, глашатай).
...Ведущий и главный редактор портала «Грамота.ру» Владимир...