Ответы справочной службы
Кавычки факультативны.
Под городом Ростовом-на-Дону, под Саратовом, под Гдовом, под городом Серпуховом. Примеры убеждают, что выбор нужно сделать в пользу варианта под городом Дымовом. Подробно о склонении географических названий рассказано в «Письмовнике».
Это сложносочиненное предложение, но запятая между частями не нужна, так как в предложении есть обстоятельство времени, которое относится к обеим частям.