Согласно справочнику Д. Э. Розенталя, это возможно в одном случае.

Если слова автора, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение, то они пишутся с прописной буквы:

— Скорей, загорелась школа! — И он побежал по домам будить людей.

Запятая перед и когда не требуется, так как повторяющегося союза и... и здесь нет.

Запятую ставить не нужно. Но это разные случаи: в Вашем вопросе – однородные придаточные, а в предложении, о котором идет речь, запятая не ставится, т. к. части сложносочиненного предложения (у этого героя нет мечты и он ничего не умеет) имеют общую, поясняемую ими, часть сложного предложения (на самом деле там грустный финал).

Тире нужно. О пунктуации в таких предложениях идёт речь в параграфе 17 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

Запятую ставить не нужно. Слова скучно, грустно указывают на состояние одного субъекта и соединены одиночным сочинительным союзом и. Это позволяет считать их однородными сказуемыми, а не частями сложного предложения. Но даже если рассматривать их как части сложного предложения, то запятая все равно не нужна: в сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится, если части представляют собой безличные или неопределенно-личные предложения с одинаковой формой сказуемого (ср.: С деревьев капало и вокруг пахло листвой; Зрителей разместили вокруг арены и на арену вывели участников представления).

Часть предложения скучно и грустно соединена повторяющимся союзом и с частью некому руку подать... Между частями запятая ставится.