ВЫСМАТРИВАТЬ, высматриваю, высматривает \\ высма[т]ривать; в формах с сочетанием ющ: высматривающий... – высматрива[йу]щий и высматрива[и]щий.
Ответы справочной службы
В корне приведенных Вами слов есть чередование, но это особый тип чередования: перед суффиксом -ова-(-ева-) появляется ударная а, хотя в других случаях пишется проверяемая о (ср.: опоздать — поздно — опаздывать, смотреть — смотр — высматривать, глотать — глотка — проглатывать). Такие корни описывают как особый случай основного правила о проверяемых безударных гласных и считают проверяемыми, но с ограничением на проверку: не проверять словами с суффиксом -ова-(-ева-). См., например, здесь.