ВЫСМА́ТРИВАТЬ, высма́триваю, высма́тривает \\ высма́[т]ривать; в формах с сочетанием ющ: высма́тривающий... – высма́трива[йу]щий и высма́трива[и]щий.
ВЫСМА́ТРИВАТЬ, несов. (сов. вы́смотреть), что. Воспринимать (воспринять) что-л. зрением, внимательно осматривая и наблюдая за чем-л. тайком [impf. to look out (for); to spy out; to notice, detect; * to injure the eyes by too much use]. Наталья все высматривала кибитку. Я высмотрел все-таки третью ложку на столе.
высматривать см. ждать, искать
Ответы справочной службы
В корне приведенных Вами слов есть чередование, но это особый тип чередования: перед суффиксом -ова-(-ева-) появляется ударная а, хотя в других случаях пишется проверяемая о (ср.: опоздать — поздно — опаздывать, смотреть — смотр — высматривать, глотать — глотка — проглатывать). Такие корни описывают как особый случай основного правила о проверяемых безударных гласных и считают проверяемыми, но с ограничением на проверку: не проверять словами с суффиксом -ова-(-ева-). См., например, здесь.