Определение разрядов прилагательных и обучение этому в школе действительно представляет большую проблему. Если рязряд прилагательного определять по исходному значению и формальным признакам, то лисий и медвежий — притяжательные прилагательные. В сочетаниях лисий воротник и медвежий жир притяжательные прилагательные употреблены в значении, характерном для относительных, то есть в этих случаях мы можем говорить о том, что притяжательные прилагательные переходят в другой разряд.

Прилагательные лисий, медвежий и т. д. относятся к разряду притяжательных по формальному признаку: они образованы с помощью специфических суффиксов (-ий, -ин, -ын, -ов, -ев). Притяжательные прилагательные, как и любые другие слова, могут иметь несколько значений. При этом они могут выражать не только значение принадлежности, но и признак через отношение к другим предметам (лисий воротник = воротник, сделанный из меха лисы) или качество (медвежья неповоротливость), то есть обозначать признаки, обычно выражаемые прилагательными других разрядов. В таком случае принято говорить о переходе прилагательного (в конкретном значении) в другой разряд. При этом тип склонения и другие свjйства притяжательных прилагательных практически не меняются: у них нет кратких форм и простых степеней сравнения, хотя при обозначении качества возможно использование составной степени сравнения (самый волчий аппетит).

Верно без запятой: Эта книга (последнее им написанное) произвела на всех сильное впечатление. Определение последнее относится к сочетанию второго определения им написанное с подразумеваемым существительным произведение. Сравним примеры из пункта 7 параграфа 10.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: чёрные появившиеся на скатерти пятна; заячий наполовину потёртый воротник; большой собранный автором материал. Так же и последнее им написанное произведение.

При употреблении притяжательных прилагательных в переносном относительном значении морфемная структура и тип склонения не меняются.

Оба прилагательных являются притяжательными, но относятся к разным лексико-семантическим группам этого разряда прилагательных.

К разряду притяжательных прилагательных относят прилагательные, выражающие принадлежность чего-либо человеку или животному, образуемые с помощью суффиксов -ов- (-ев-), -ин-, -ий- ([-j-]): отц-ов-ы сапоги, мам-ин-о письмо, лис-ий след, лис-[j]-и следы и т. п.

Притяжательные прилагательные подразделяются на две лексико-семантические группы. К одной из них относятся прилагательные с суффиксами -ов- (-ев-) и -ин-, выражающие принадлежность конкретному единичному лицу (отц-ов-ы сапоги, мам-ин-о письмо, Лен-ин-а книга и др.), а иногда и животному; ср. название сказки Маршака «Кошкин дом». В настоящее время эти прилагательные образуются преимущественно от употребляемых в непринужденном общении уменьшительных личных имен и терминов родства: Гриша – Гришин, Маша – Машин, Зойка – Зойкин, папа – папин, мама – мамин. Сфера их употребления очень ограниченна, они никогда не используются как относительные прилагательные.

Вторую группу составляют притяжательные прилагательные с суффиксом -ий- ([-j-]) типа лисий, вдовий и др. Они образуются от нарицательных одушевленных существительных и выражают принадлежность неконкретному лицу, животному или растению. Эти прилагательные могут выражать и такие типичные для относительных прилагательных значения, как: «производитель действия» (волчий вой) «изготовленный из» (лисий воротник), «предназначенный для» (охотничье ружье), «состоящий из» (птичья стая).