§ 7. При сочетании приставки, оканчивающейся на согласный, с корнем или с другой приставкой, которые начинаются с и, пишется, согласно c произношением, по общему правилу ы, например: розыск, предыдущий, возыметь, изымать (но: взимать, где произносится и), подытожить, безыскусственный, сызнова, безыдейный, безынициативный, безынтересный, сымпровизировать, надындивидуальный, предыстория. Но пишется и: 1. В словах с приставками меж- 

...§ 7. При сочетании приставки, оканчивающейся...

...II. Гласные Ы и И после приставок...

Вверх тормашками (прост.) – 1) кувырком, через голову, вверх ногами; 2) вверх дном, в опрокинутом положении; 3) в полном беспорядке.  Этимология затемнена. Слово тормашки может восходить к глаголу тормошить, т. е. 'теребить, переворачивать'. Предполагают также, что тормашки происходит от диалектного тормы 'ноги'. Согласно еще одной гипотезе, слово тормашки связано со словом тормоз (стар. тормас). 

...Вверх тормашками (прост.) – 1) кувырком,...

...Вверх тормашками ...