Куда Макар телят не гонял – очень далеко. Имя Макар во многих пословицах ассоциируется с бедным, несчастным человеком. Возможно, Макар – это нищий, безземельный крестьянин, вынужденный пасти чужих телят на самых заброшенных и запустелых выгонах. Место же, куда даже Макар телят не гонял, – еще дальше. Выражение до революции употреблялось шутливо о политической ссылке.

...Выражение до революции употреблялось шутливо о политической...

Сирота казанская - человек, притворяющийся несчастным, обиженным, беспомощным, чтобы вызвать сочувствие жалостливых людей. Этим выражением шутливо называли во времена Ивана Грозного татарских князей, принимавших после завоевания Казани христианство и добивавшихся почестей при царском дворе. В своих челобитных мурзы часто именовали себя сиротами. Возможен и другой вариант: после завоевания Казани развелось много нищих, которые выдавали себя за жертв войны и говорили, что их родители погибли ...

...Этим выражением шутливо называли во времена Ивана Грозного...