В русском языке у ряда предлогов существуют варианты с конечным гласным о: без и безо, в и во, к и ко, с и со и т. д. Добавление гласного о наблюдается в ряде случаев: 1) перед односложным словом, начинающимся с нескольких согласных: во сне (но в сновидениях); надо мной (но: над множеством); 2) если последующее слово начинается с той же согласной, которой оканчивается предлог без о: в + власть = во власти; с + слезы = со слезами; 3) в ряде устойчивых выражений: во сто крат, изо всех сил и др.;

..., все, всех, что), употребляются предлоги о и об: споткнулся...

...что-либо, что-нибудь, что-то употребляется предлог обо: споткнулся...

...обо все камни; Обо что ты споткнулся?...

Собаку съесть на чем, в чем - о том, кто является знатоком чего-либо, имеет богатый опыт в чем-либо. Есть несколько версий происхождения оборота: 1) оборот появился в крестьянской среде, земледельческий труд тяжел: устанешь так, что с голоду и собаку бы съел; 2) у римских писателей встречается сходная поговорка: Linguam caninam comedit (букв.  «язык собачий съел») - о том, кто разглагольствует без меры и без устали; 3) фразеологизм ...

...к человеку, который сделал что-то очень трудное и споткнулся...