Подвести под монастырь – поставить в затруднительное, неприятное положение, подвести под наказание. Есть несколько версий происхождения оборота, вот наиболее убедительные: 1) оборот возник потому, что в монастырь обычно уходили люди, у которых были большие неприятности в жизни; 2) выражение связано с тем, что русские проводники подводили врагов под стены монастырей, которые во время войны превращались в крепости.

...Подвести под монастырь...

...Подвести под монастырь – поставить в затруднительное...

Обвести вокруг пальца – ловко обмануть, перехитрить кого-л. Существует несколько версий происхождения этого оборота: 1) выражение возникло на основе оборота вокруг пальца (около пальца) обмотать «сделать дело скоро и споро» (В. И. Даль). Быстрый и ловкий обман здесь сравнивается с быстрым наматыванием нитки на палец; 2) очевидно, от жульничества базарных иллюзионистов. Фокусник брал у зрителей какой-либо предмет и обводил им вокруг ...

...Обвести вокруг пальца...

...Обвести вокруг пальца – ловко обмануть,...