Плакать (плакаться) в жилетку (шутл. ирон.) - жаловаться кому-либо на свою горькую судьбу, ища сочувствия, поддержки. Выражение собственно русское. Произошло от обыкновения жалующихся на судьбу припадать, плача, к груди (или плечу) человека, у которого они ищут сочувствия.

...Плакать в жилетку...

...Плакать (плакаться) в жилетку (шутл. ирон.) -...

§ 127. Между частями бессоюзного сложного предложения при перечислении ставится запятая: Океан с гулом ходил за стеной черными горами, вьюга крепко свистала в отяжелевших снастях, пароход весь дрожал (Бун.); Темнело, подмораживало, в кухню подавали воду. Приходили дети, на них шикали (Б. Паст.); С детства тянуло далекое и неведомое, всегда хотелось куда-то и на чем-нибудь уехать (Чив.); С неделю тянул ветер, теплело, отходила земля, ярко доцветала в степи поздняя лунистая зеленка (Шол.);

...Знаки препинания в бессоюзном сложном предложении...

...§ 127. Между частями бессоюзного сложного предложения...