Кататься как сыр в масле – жить в полном довольстве, достатке, благополучии. Слово сыр в этом выражении употребляется в значении 'творог', т. е. обозначает пищевую массу, которая получается из молока при его сквашивании и отделении сыворотки. Народное сравнение с сыром, катающимся в масле, отражает виды переработки молока. Сыр-творог и коровье масло – крестьянские символы жизненного благополучия, сытости и довольства.

...Кататься как сыр в масле – жить в полном...

Палка о двух концах – о том, что может кончиться и хорошо, и плохо. Выражение сохраняет народное, ныне устаревшее употребление предлога о в значении «с» (ср. фольк. змей о семи головах), т. е. палка о двух концах означает «палка с двумя концами». Тот, кого бьют палкой, может поймать ее, выхватить и начать бить противника другим концом.

...Палка о двух концах – о том, что может кончиться...

Зайти на огонек – зайти в гости к друзьям, знакомым без предупреждения, запросто. Есть две версии происхождения этого оборота: 1) выражение связано с прежним обычаем ставить на окне зажженную свечу в знак того, что хозяева дома и к ним можно зайти; 2) на огонек значит 'на миг', т. е. на очень короткое время, достаточное, чтобы получить, зажечь огонь или только погреться.

...Зайти на огонек – зайти в гости к друзьям...

До морковкина заговенья (шутл.) – неопределенно долго, до времени, которое никогда не наступит; до бесконечности. Выражение собственно русское. Заговенье у христиан – последний день перед постом, когда верующим разрешалось есть скоромное, т. е. молочную и мясную пищу. Во время поста на такую пищу устанавливался запрет. В заговенье ели обычно обильную, жирную пищу. Поэтому соединение слова заговенье с «постной» морковкой осознавалось как ...

...До морковкина заговенья (шутл.) – неопределенно...

Лыка не вяжет (прост. презр.) – об очень пьяном человеке, не способном координировать свои движения и связно говорить. Выражение связано с народным промыслом: из лыка (липовой коры) плелись короба, туески и лапти. Каждый крестьянин должен был уметь если не плести, то хотя бы вязать лапти, подковыривать их, т. е. ремонтировать при необходимости. Если он лыка не вяжет, то либо психически неполноценен, либо пьян до предела.

...Лыка не вяжет (прост. презр.) – об очень...

Шиворот-навыворот - наоборот, совсем не так, как нужно. Шиворотом в Московской Руси назывался расшитый воротник боярской одежды, один из знаков достоинства вельможи. Во времена Ивана Грозного боярина, подвергшегося царскому гневу и опале, сажали на тощую клячу спиной вперед, надев на него одежду тоже наизнанку, т.е. шиворот навыворот (наоборот). Само слово шиворот возникло из шив + ворот, где шив - др.-рус. «шея».

...Шиворот-навыворот - наоборот, совсем не так, как...

Пробный шар (устар.) - о каком-либо поступке, приеме, являющемся попыткой выяснить что-либо. Существуют две версии этимологии: 1) оборот взят из лексикона бильярдистов. Хорошие игроки дают иногда партнеру пробный шар, т. е. подставляют шар так, что его сравнительно легко положить в лузу; 2) выражение является калькой с фр. ballon d'essai и восходит к  практике запуска пробных возушных шаров перед запуском шаров с людьми.

...Пробный шар (устар.) - о каком-либо поступке,...

Показать, где раки зимуют - выражение угрозы. Оборот связан с временами крепостного права, когда помещики уезжали на зиму в города, где начинался сезон балов и приемов. Одним из изысканнейших блюд на званых обедах считались раки. Гурманы утверждали, что раки по-настоящему вкусны только в те месяцы, в названиях которых есть буква р, т. е. с сентября по апрель. Поскольку раки требовались зимой, приходилось лезть за ними в студеную воду. Найти их в норах было очень трудно.

...Показать, где раки зимуют - выражение угрозы....

Начинать с азов (часто неодобр.) - начинать с самого начала. Идея начала заключена в слове аз - названии первой буквы русского алфавита. Словом азы называли буквы, всю грамоту вообще. Писать азы в старину означало «выписывать буквы»  и «учиться грамоте». Отсюда - переносное употребление слова азы «основы, начала чего-л.»,  ставшее источником фразеологизма начинать с азов, т.е. «с самого начала, с ...

...Начинать с азов (часто неодобр.) - начинать с...

Вверх тормашками (прост.) – 1) кувырком, через голову, вверх ногами; 2) вверх дном, в опрокинутом положении; 3) в полном беспорядке.  Этимология затемнена. Слово тормашки может восходить к глаголу тормошить, т. е. 'теребить, переворачивать'. Предполагают также, что тормашки происходит от диалектного тормы 'ноги'. Согласно еще одной гипотезе, слово тормашки связано со словом тормоз (стар. тормас). 

...Вверх тормашками (прост.) – 1) кувырком,...