Со щитом или на щите  (книжн.) - оказаться победителем или погибнуть со славою, добиться цели или потерпеть полную неудачу. Одна из спартанских женщин, провожая сына на войну, подала ему щит со словами:  «С ним или на нем», то есть вернись победителем или погибни. На щите - погибнуть, так как в Древней Греции павшего в бою выносили с поля битвы на его щите.

...Со щитом или на щите  (книжн.) - оказаться победителем...

Орать (кричать) благим матом (прост. неодобр.) – очень громко кричать. Первоначально прилагательное благой употреблялось в значении «дурной, некрасивый, неприятный» (по другой версии – «сильный»), а существительное мат означало «голос».

...Орать (кричать) благим матом (прост. неодобр.)...

Петь Лазаря (разг. презр.) - жаловаться на судьбу, прикидываться  несчастным. Первоначально Лазарь - жалкий нищий.

...Петь Лазаря (разг. презр.) - жаловаться на судьбу...

Плакать (плакаться) в жилетку (шутл. ирон.) - жаловаться кому-либо на свою горькую судьбу, ища сочувствия, поддержки. Выражение собственно русское. Произошло от обыкновения жалующихся на судьбу припадать, плача, к груди (или плечу) человека, у которого они ищут сочувствия.

...Плакать (плакаться) в жилетку (шутл. ирон.) -...

Плоская острота - пошлая, грубая шутка. Это выражение - калька с французского  une plaisanterie plate. Связано с модой на высокие каблуки. Только знатные люди могли носить обувь на высоких каблуках, простой люд носил низкие каблуки. Отсюда слово плоский получило значение «грубый».

...Плоская острота - пошлая, грубая шутка. Это выражение...

Подвести под монастырь – поставить в затруднительное, неприятное положение, подвести под наказание. Есть несколько версий происхождения оборота, вот наиболее убедительные: 1) оборот возник потому, что в монастырь обычно уходили люди, у которых были большие неприятности в жизни; 2) выражение связано с тем, что русские проводники подводили врагов под стены монастырей, которые во время войны превращались в крепости.

...Подвести под монастырь – поставить в затруднительное...

Под сурдинку - втихомолку, украдкой, не привлекая к себе  внимания. Сурдинка в языке музыкантов - небольшое приспособление, при помощи которого можно ослабить, приглушить звук того или иного музыкального инструмента. Слово происходит от лат. «сурдус» (глухой).

...Под сурдинку - втихомолку, украдкой, не привлекая...

Подшофе - в состоянии легкого опьянения, навеселе. В основу этого выражения легло, по-видимому, французское причастие chauffе́ - "нагретый, подогоретый алкоголем".

...Подшофе - в состоянии легкого опьянения, навеселе...

Пожинать лавры (книжн.) - пользоваться плодами достигнутой славы, известности, почета, успеха. Лавровым венком в Греции увенчивали победителей. Пожинать здесь - добывать, получать, заслуживать.

...Пожинать лавры (книжн.) - пользоваться плодами...

Пойти под оконья, бродить под оконьем - нищенствовать, попрошайничать, побираться. Под окнами (под оконьем), собирая милостыню, раньше ходили нищие.

...Пойти под оконья, бродить под оконьем - нищенствовать...