Плакать (плакаться) в жилетку (шутл. ирон.) - жаловаться кому-либо на свою горькую судьбу, ища сочувствия, поддержки. Выражение собственно русское. Произошло от обыкновения жалующихся на судьбу припадать, плача, к груди (или плечу) человека, у которого они ищут сочувствия.

...Плакать (плакаться) в жилетку (шутл. ирон.) -...

Под мухой (быть) - в состоянии небольшого опьянения. Первоначально оборот имел форму с мухой. Выражение возникло из речи игроков в карточную игру муху и значило «с выигрышем, с удачей, с овладением мухой». Выигрыш, вероятно, сопровождался выпивкой. 

...Под мухой (быть) - в состоянии небольшого...

Поднять на щите (книжн.) - возвеличивать, расхваливать кого-либо. 1. Выражение восходит к ритуалу провозглашения императора воинами Древнего Рима. Титул верховного начальника войск, императора, первоначально присваивался полководцу, одержавшему важную для римлян победу. При этом военачальника поднимали на щите. 2. Фразеологизм возник на основе обычая древних германцев поднимать на щит новоизбранного вождя, чтобы его все видели.

...Поднять на щите (книжн.) - возвеличивать, расхваливать...

Под сурдинку - втихомолку, украдкой, не привлекая к себе  внимания. Сурдинка в языке музыкантов - небольшое приспособление, при помощи которого можно ослабить, приглушить звук того или иного музыкального инструмента. Слово происходит от лат. «сурдус» (глухой).

...Под сурдинку - втихомолку, украдкой, не привлекая...

Подшофе - в состоянии легкого опьянения, навеселе. В основу этого выражения легло, по-видимому, французское причастие chauffе́ - "нагретый, подогоретый алкоголем".

...Подшофе - в состоянии легкого опьянения, навеселе...

Пожинать лавры (книжн.) - пользоваться плодами достигнутой славы, известности, почета, успеха. Лавровым венком в Греции увенчивали победителей. Пожинать здесь - добывать, получать, заслуживать.

...Пожинать лавры (книжн.) - пользоваться плодами...

Пойти под оконья, бродить под оконьем - нищенствовать, попрошайничать, побираться. Под окнами (под оконьем), собирая милостыню, раньше ходили нищие.

...Пойти под оконья, бродить под оконьем - нищенствовать...

Ползти по-пластунски - ползти на локтях, не отрывая тело от  земли. Пластуны - военные разведчики казацкого войска Новой Запорожской (Кубанской) Сечи. Во время военных действий пластуны, притаившись в камышах, часами следили за действиями противника. За эту способность лежать пластом в течение длительного времени их и назвали пластунами.

...Ползти по-пластунски - ползти на локтях, не отрывая...

После дождичка в четверг  (шутл.) - неизвестно когда,  никогда. Фразеологизм связан с почитанием древними славянами бога Перуна (бога грома и молнии). Ему был посвящен четверг. В христианские времена выражение приобрело значение полного недоверия к язычеству.

...После дождичка в четверг  (шутл.) - неизвестно...

Посыпать голову пеплом (книжн.) - предаваться крайней скорби по случаю какой-либо утраты, бедствия. Выражение восходит к Библии, где описывается обычай евреев посыпать головы пеплом или землей во время траура или по поводу какого-нибудь несчастья. Этот обычай был свойственен и другим народам Юга и Востока.

...Посыпать голову пеплом (книжн.) - предаваться...