Плакать (плакаться) в жилетку (шутл. ирон.) - жаловаться кому-либо на свою горькую судьбу, ища сочувствия, поддержки. Выражение собственно русское. Произошло от обыкновения жалующихся на судьбу припадать, плача, к груди (или плечу) человека, у которого они ищут сочувствия.

...Плакать (плакаться) в жилетку (шутл. ирон.) -...

Под сурдинку - втихомолку, украдкой, не привлекая к себе  внимания. Сурдинка в языке музыкантов - небольшое приспособление, при помощи которого можно ослабить, приглушить звук того или иного музыкального инструмента. Слово происходит от лат. «сурдус» (глухой).

...Под сурдинку - втихомолку, украдкой, не привлекая...

Игра не стоит свеч – о деле, занятии, которое не оправдывает затраченных усилий. Выражение из  речи картежников, калька с французского. Первоначальное значение оборота: выигрыш столь незначителен, что даже не окупает стоимости свечей, сгоревших во время игры в карты.

...Игра не стоит свеч – о деле, занятии...

Песнь песней (книжн. высок.) – вершина творчества какого-либо автора, замечательное произведение. «Песнь песней» – название одной из частей Библии, написанной, по преданию, царем Соломоном. Высокие поэтические достоинства этой книги, воспевающей любовь, сделали ее название крылатым выражением.

...Песнь песней (книжн. высок.) – вершина творчества...

Менять кукушку на ястреба (народн. ирон.) – выбирать из плохого худшее; поступать нерасчетливо, необдуманно. Выражение восходит к славянским представлениям о сезонном превращении кукушки в ястреба. По мифологии, ястреб является вместилищем злой души. Ср. утраченное значение слова кукушка «зловещий человек».

...Менять кукушку на ястреба (народн. ирон.) &ndash...

С красной строки - с абзаца; со строки, имеющей небольшой отступ вправо. Слово красный в этом фразеологизме имеет значение  «красивый, раскрашенный яркими, преимущественно красными красками».  В древних рукописях основной текст писали обычно чернилами, а начальные буквы каждого абзаца украшали цветными рисунками, иногда золотили.

...С красной строки - с абзаца; со строки, имеющей...

Кишмя кишит – о сплошной массе, множестве беспорядочно движущихся животных, насекомых, рыб или людей. Выражение образовано по тавтологической модели – редупликацией глагола, характерной для народной русской речи. Ср.: стоймя стоять, бежма бежать, кричма кричать. Кишеть этимологически связано с лит. kuseti, латыш. kustet 'двигаться, шевелиться, трогаться'.

...Кишмя кишит – о сплошной массе, множестве...

Ждать у моря погоды – напрасно надеяться на что-либо, не предпринимая ничего для исполнения желаемого, находиться в состоянии неопределенного ожидания. Выражение возникло, вероятно, во времена парусного флота, когда приходилось ожидать благоприятной для плавания поры. Слово погода здесь имеет значение «хорошая погода, вёдро ('ясная, солнечная, сухая погода')».

...Ждать у моря погоды – напрасно надеяться...

Плетью обуха не перешибешь – бесполезно бороться с более сильной стороной; бесполезно делать что-либо, затраченные силы уйдут впустую. Обух – тупая сторона острого орудия (обычно топора), противоположная лезвию. Происхождение выражения связывают со стычками ямщиков с нападавшими разбойниками: плеть – у ямщика, топор – у разбойника. В основе образа – противопоставление гибкой плети твердому металлическому обуху.

...Плетью обуха не перешибешь – бесполезно...

Шить деревянными иглами (устар.ирон.) - разбойничать. Под деревянной иглой здесь имеется в виду разбойничья дубина. Выражение употреблялось в языке прошлого века:  «Была ярмарка, на которой промысловый народ - портные, что шьют деревянными иглами по большим дорогам, опорожнили целую лавку, подломав или подкопав целый балаган» (В. Даль,  «Подполье. Картинки русского быта»).

...Шить деревянными иглами (устар.ирон.) - разбойничать...