И слитное, и раздельное написание будет верным. Решение принимает автор текста.
Знаки препинания стоят верно.
Такая формулировка возможна в образном художественном или публицистическом тексте. В стилистически нейтральных текстах ее лучше не использовать.
Возможны оба варианта.
Нет, запятая не нужна.
Весьма непростой вопрос. Если в этом предложении употреблено наречие (придерживая где), то верно раздельное написание: Он стоял у ямы, под мышкой придерживая лопату. Если же здесь существительное (придерживая чем), то верно слитное написание: Он стоял у ямы, подмышкой придерживая лопату.
Оба варианта прочтения кажутся нам равно вероятными.
Мне всегда везёт с ними — это отдельное предложение, грамматически не связанное с остальными частями высказывания (они образуют сложноподчиненное предложение Я договорился с подрядчиками, чтобы остатками асфальта залатали ямы). Иначе говоря, это вставная конструкция. Наиболее уместны в таком случае скобки: Я договорился с подрядчиками (мне всегда везёт с ними), чтобы остатками асфальта залатали ямы.
