Заяц – пассажир, не имеющий билета. Смысл фразы в том, что за проезд в общественном транспорте надо платить (или, если нет билета, ходить пешком).
Литературная норма: (жить) на Ямайке, в государстве Ямайка. Кодификации варианта "в Ямайке" нам обнаружить не удалось (что, правда, не делает приведенный Вами вариант предложного управления ошибочным, ненормативным).
Запятые до и после слов едущим сзади не требуются.
Корректнее считать эти слова обстоятельством.