Нарицательное наименование пишется строчными, собственное - с прописных букв. Пожалуйста, уточните, как употребляется это наименование в Вашем случае.
Под городом Ростовом-на-Дону, под Саратовом, под Гдовом, под городом Серпуховом. Примеры убеждают, что выбор нужно сделать в пользу варианта под городом Дымовом. Подробно о склонении географических названий рассказано в «Письмовнике».
Правильно: из разных городов.
Верно: в трех тысячах городов.
Оба варианта возможны.
Этому вопросу посвящена статья в рубрике "Письмовник": 90">http://www.gramota.ru/spravka/letters/?rub=rubric90.