Оба варианта переноса допустимы.
Возможно как слитное, так и раздельное написание.
См. Правила переносов.
Верно: на Чукотке, с Чукотки. Выбор предлога обусловлен исторически.
Склоняется.
Запятая уместна в обоих предложениях.
Да, правильно: над Жуковским.
Лучше: в городе Жуковском.