В справочнике под ред. В. В. Лопатина это правило звучит так.
Краткие формы прилагательных на -нный пишутся с одним н, если эти прилагательные требуют зависимых слов и не имеют формы сравнительной степени... В трудных случаях различения подобных кратких форм следует обращаться к академическому «Русскому орфографическому словарю».
Да, здесь можно найти исторические (парные) соответствия.
Правило таково: в отглагольных прилагательных и причастиях на «гласная + н(н)ый», образованных от глаголов на -ать (-ять), пишется а (я): нечаянный, недослушанный, подержанный, выменянный, резаный, в словах, образованных от глаголов не на -ать (-ять), пишется е: укушенный, положенный, хоженый, крашеный.
Таким образом, правильно: отчаянный, т. к. это слово образовано от отчаяться. Написание буквы я в глаголе подчиняется следующему правилу: после гласных перед -ть пишутся буквы и или я. Буква и пишется после гласного о, напр.: стоить, строить, успокоить; буква я — после гласных а, е, у: лаять, таять, каяться, отчаяться, веять, надеяться, лелеять, сеять, затеять, чуять. Исключения: глаголы драить и клеить.