Да, в данном контексте выражение "красные флаги" нужно заключать в кавычки, так как это выражение используется в переносном смысле. 

О неодушевленных предметах можно сказать стоят бок о бок. Ср. с примером из «Большого толкового словаря» под ред. С. А. Кузнецова: Бок о бок, в зн. нареч. 1. Совсем близко, вплотную друг к другу. Дома стоят бок о бок.

Обратите внимание: флаги развеваются.

Слова «ударение не фиксированное» означают, что в русском языке нет такого правила, согласно которому ударение во всех словах, во всех формах слова, всегда падает на какой-то один слог. Например, в чешском языке ударение фиксированное: оно всегда на первом слоге. И во французском языке ударение фиксированное: оно всегда на последнем слоге. В русском языке ударение не фиксированное, оно свободное, или разноместное: может падать на первый слог (дача), на второй (корова), на третий (проводница)... на последний (виолончелист).

Однако наше ударение не только свободное, но еще и подвижное: в разных формах одного и того же слова может падать на разные морфемы. Например, в слове флаг ударение во множественном числе остается на корне (флаги), а в слове враг – переходит на окончание (враги). Или как в приведенном Вами примере: рука – руку (ударение в винительном падеже переходит на корень), но пила  – пилу (ударение в винительном падеже остается на окончании). Именно поэтому какие-либо аналогии здесь «не работают». Во всех спорных случаях следует обращаться к словарям, они фиксируют литературную норму. Норма современного русского языка: рубит, но звонит.

Указанная запятая не нужна.

Нахимовское училище - первое слово должно писаться с прописной буквы. Остальное верно.

Запятая ставится факультативно.