Корректно: условно раненный. Здесь раненный — причастие от глагола совершенного вида ранить, на что указывает зависимое обстоятельство образа действия условно.
В обоих случаях уместно слитное написание, если далее нет зависимых слов. Но оборот "неаттестованная дисциплина" некорректен.
Сравнительный оборот с союзом "словно" обособляется (выделяется запятыми).
Слово словно не относится к устаревшим. Но в одном из значений оно имеет помету "разговорное". Подробнее см. в словаре.
Корректно дефисное написание.
Значение этого сочетания неясно. Корректно раздельное написание, если слово условно употреблено в качестве наречия. Ср.: относительно критичный.
Верно (если хрупкая - определение): Зимняя ночь, хрупкая, словно жизнь. Или так (если хрупкая - часть сказуемого): Зимняя ночь хрупкая, словно жизнь.