Словари фиксируют оба слова. У них разная история: слово триатлонист образовано в русском языке от триатлон, слово триатлет заимствовано из английского. В современном русском языке оба слова употребимы.

В этом предложении от глагола пришлет зависит несколько придаточных частей, усеченных до одного союзного слова. Перед одной такой придаточной частью запятая не ставится: Учащимся назначили экзамен, но не уточнили когда. В параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится, что «если имеется несколько относительных слов, выступающих в роли однородных членов предложения», то запятая также не ставится; в качестве примеров приводятся предложения: Не знаю почему и каким образом, но письмо вдруг исчезло; Позвонят — расспроси кто и зачем. Как видим, в этих примерах всего по две придаточные части, в отличие от Вашего предложения, в котором рекомендуем для прояснения структуры и логического выделения местоименных слов поставить запятые: Он пришлет, что, где, кому и как.

Знак препинания не требуется.

Предлог по в значении 'после' требует постановки существительного в форму предложного падежа (не дательного!).