«Словарь трудностей русского языка для работников СМИ» М. А. Штудинера рекомендует склонять первую часть названия: из Тринидада и Тобаго.
Правильно: в Тринидад и Тобаго (в страну). Но: на Тринидад и на Тобаго (на острова).
В словаре Е. А. Левашова «Географические названия» (СПб., 2000) Тринидад и Тобаго рекомендовано согласовывать по мужскому роду.