В данном случае верно со строчной: питерский трамвай.

Здесь возможны варианты в зависимости от того, что хочет сказать автор. Если смысл предложения в том, что трамвай подлежит страхованию в качестве транспортного средства, а не в каком-то ином качестве, то оборот с союзом как выделять запятыми не нужно. Если же оборот называет причину, по которой трамвай подлежит страхованию (транспортное средство — приложение), то он обособляется.

Пунктуационное и орфографическое оформление корректно только в первых двух вариантах. 

Запятая нужна вместо тире перед союзом иначе: Лучше бы этот трамвай шёл в правильном, стоящем направлении, иначе мы выдернем водителя из-за руля и поговорим с ним по-хорошему. 

Оба варианта правильны.

Тире между подлежащим и сказуемым, которые выражены именами существительными, обычно не ставится, если перед сказуемым стоит относящийся к нему второстепенный член предложения. Поэтому корректно без тире.

Уподобление и расподобление согласных.

Да, все так. При этом буква я обозначает два звука: [jа], где j принадлежит основе трамваj-, [а] — окончанию.

Если речь идет о поезде, для написания с большой буквы в кавычках нет оснований: купите билеты на аэроэкспресс (ср.: купите билеты на трамвай). Но: «Аэроэкспресс» (как название компании): купите билеты на поезд компании «Аэроэкспресс».