На заборе тоже много чего пишут... Можем предположить, что имеется в виду выражение так называемая Украина.

Правильно: перчёный-переперчёный, штопаный-перештопаный и т. п.

На заборе, как известно, тоже много чего пишут... Это качественное прилагательное. А точнее говоря — одно из особых прилагательных, которые имеют только краткую форму и употребляются в функции сказуемого.

Образование кратких форм от многих прилагательных мужского рода может быть вариативным. В одном случае вариативность оказывается регулярным явлением, последовательно распространяющимся на целый разряд прилагательных. Это прилагательные с суффиксом -енн-, которому предшествует суффикс -ств-: барственный, бедственный, безнравственный, бесчувственный, божественный, величественный, воинственный, действенный, естественный, искусственный, могущественный, мужественный, невежественный, непосредственный, ответственный, свойственный, существенный, торжественный и мн. др. Следует признать нормой вариативное образование краткой формы мужского рода таких прилагательных: безнравствен и безнравственен, воинствен и воинственен, естествен и естественен, ответствен и ответственен, свойствен и свойственен и т. д. Варианты, указанные первыми, образованы от усеченной основы (усекается второе н в суффиксе -енн-), вторые же варианты представляют собой регулярные образования с беглой гласной, такие же, как пустынен от пустынный, туманен от туманный, реакционен от реакционный и т. п. В прилагательных с суффиксом -енн- не на -ственный вариативность тоже представлена, но значительно меньше. Здесь преобладают, а в ряде случаев оказываются единственно возможными формы от усеченных основ, т. е. на -ен. В первую очередь это относится ко всем прилагательным на -зненный (безболезненный, безбоязненный, безжизненный, безукоризненный, неприязненный и др.), от которых употребительны только варианты безболезнен, безбоязнен и пр. Почти не представлены варианты на -енен у прилагательных на -мысленный, -смысленный, -численный (легкомысленный, бессмысленный, бесчисленный и др.); здесь следует признать нормой варианты на -ен: бессмыслен, бесчислен, легкомыслен и пр. Предпочтительными являются и следующие варианты на -ен: безветрен, бесформен, низмен, целомудрен, экстрен и нек. др. Возможность образования краткой формы от усеченной основы, свойственная прилагательным с суффиксом -енн-, получает некоторое распространение среди прилагательных на -енный, в которых суффиксом является только -н-. Таковы прилагательные на -временный: безвременный, кратковременный, преждевременный, своевременный и др. Наряду с регулярно образуемыми формами безвременен, кратковременен и пр. встречаются безвремен, кратковремен, преждевремен, своевремен, которые можно признать допустимыми вариантами нормы.

До сих пор речь шла о прилагательных на неударное -енный. О прилагательных на -е́нный (с ударным е́) следует сказать отдельно. К ним относятся: благословенный, вдохновенный, дерзновенный, неприкосновенный, смиренный и др. С точки зрения образования краткой формы мужского рода такие прилагательные неоднородны. Многие в современном литературном языке имеют только формы на -енен: мгновенен, надменен, неизменен, неприкосновенен, несомненен, обыкновенен, откровенен, почтенен, совершенен и др. У некоторых слов при основных вариантах на -енен сохраняются в качестве допустимых устаревшие варианты на -ен: вдохновен, дерзновен, незабвен, священ и нек. др. У нескольких слов эти более старые варианты пока остаются основными: благословен, смирен, сокровен; наконец, есть слова, для которых нормативны только варианты на -ен: блажен, неизречен, неоценен, презрен, растлен, смятен, согбен; все они относятся к высокой книжной лексике.

Словосочетание вполне корректно. Совершеннолетние люди тоже могут быть чьими-то детьми...

После предлога по в т. н. дистрибутивном значении используется или дательный, или винительный падеж. Слова один, тысяча, миллион, миллиард употребляются в дательном падеже: по (одному) рублю, по тысяче, по миллиону, по миллиарду рублей. Слова два, три, четыре, девяносто, сто, двести, триста, четыреста употребляются в винительном падеже: по два рубля, по двести рублей и т. п. Слова пять, шесть… десять; одиннадцать, двенадцать… девятнадцать; двадцать, тридцать… восемьдесят сейчас тоже употребляются в винительном падеже, однако в прошлом здесь был возможен и дательный падеж: по пяти рублей и т. п. Слова пятьсот, шестьсот… девятьсот сейчас употребляются в винительном падеже (по пятьсот рублей и т. п.), в прошлом в этой конструкции была возможна особая форма, совпадающая с формой родительного падежа: по пятисот рублей.

Нет, это не словосочетания, а безличные предложения. Ни полезно, ни нужно в сочетании с инфинитивом не могут быть ничем, кроме слов категории состояния. (В случаях типа Молоко полезно, особенно детям, или Такое объяснение очень нужно и полезно, или Чтение полезно, Учеба нужна эти слова являются краткими прилагательными, и это тоже предложения, но двусоставные. Омонимичных этим словам наречий вообще не существует.) Естественная среда функционирования слов категории состояния — безличные предложения.

Главное, что нужно понять: в случаях Читать полезно, Учиться нужно нет наречия, которое должно обозначать признак действия. Поэтому и словосочетания нет. Вот, скажем, в случае читать быстро, читать тихо мы наблюдаем именно наречия, которые действительно обозначают признак действия по глаголу читать. Поэтому мы можем сказать, что читать быстро = читать быстрым образом, но не можем сказать, что читать полезно = читать полезным образом. Способы читать быстро (или, наоборот, медленно), тихо (или, наоборот, громко) существуют; но не существует способа читать полезным (или неполезным) образом.

Было бы нелишне привести более широкий контекст, а то ведь непонятно, о ком речь, да и о чем — тоже…

Допустим, однако, что действующие лица — лиса (которая вынудила) и конь (который ловит чехол копытом).

Трудность создается тем, что вынудить — глагол чистой каузации, то есть он обозначает действие, всё содержание которого сводится к тому, чтобы сделать так, чтобы некто другой выполнил действие, желаемое действующим субъектом.

Примеры: Лиса вынудила коня сбежать; Конь заставил лису горько плакать; Феодал принуждает крестьян обрабатывать его земли.

В конструкциях с такими глаголами деепричастный оборот возможен, но только как обозначение того действия субъекта, которое послужило инструментом принуждения. Например:

Лиса, сильно напугав коня метровыми зубами, вынудила его сбежать;
Конь, растоптав посевы лисы, заставил ее горько плакать;
Феодал, угрожая расправой, принуждает крестьян обрабатывать его земли.

В приведенном же примере оборот оглядев его с легким подозрением не воспринимается как обозначение того действия, которое послужило инструментом принуждения. Поэтому, несмотря на тождество субъекта, конструкция выглядит крайне неудачной. Главная причина в том, что действий (не считая действия, обозначенного деепричастием) два — и у каждого свой субъект. Субъект действия вынудила — лиса; субъект действия поймать — конь, и он же объект действия лисы. При такой сложной семантической конфигурации и возникают ограничения на использование деепричастного оборота.

Верно, род у местоимения кто и его производных как будто не определяется, если пытаться определить его морфологически, по окончанию. Однако в прошедшем времени глагол при местоимении кто ставится в форме мужского рода (даже если речь заведомо идет о лице женского пола, ср.: Кто вышел замуж?), при местоимении что — среднего рода. Так же ведут себя и прилагательные (ср. у Блока: ...Недвижный кто-то, черный кто-то / Людей считает в тишине; или Что-то слышится родное в долгих песнях ямщика). Это означает, что у этих местоимений род определяется синтагматически, через согласование. Строго говоря, и у обычных существительных самый надежный способ определить род тоже синтагматический: вне словосочетаний новое пальто, крепкий кофе род входящих в них существительных определить невозможно.

Таким образом, у местоимения кто-то, о котором идет речь в вопросе, имеется постоянный морфологический признак — мужской род.

Что же касается падежа притяжательных местоимений 3-го л., которых в русском языке, строго говоря, нет и вместо которых используются застывшие формы косвенного падежа соответствующих личных местоимений, то их падеж определяется по условному согласованию с существительным:

в его книге — в своей книге: в обоих случаях предложный падеж;
из его книги — из своей книги: в обоих случаях родительный падеж
и т. д.

Тот факт, что в случаях вида в его книге имеет место условное согласование и подразумевается тот же падеж, что и при явном согласовании (в своей книге), подтверждается просторечным обходом литературной нормы, который заключается в образовании отвергаемых нормой форм типа в евонной книге (ср. у Чехова: «а она взяла селедку и ейной мордой начала меня в харю тыкать»).

Аналогичное условное согласование имеет место и у несклоняемых существительных: в новом пальто — предложный падеж.

Подобные отглагольные слова в кратких формах мужского рода всегда пишутся с одной буквой н.