«Словарь трудностей русского языка для работников СМИ» М. А. Штудинера рекомендует склонять первую часть названия: из Тринидада и Тобаго.
Правильно: в Тринидад и Тобаго (в страну). Но: на Тринидад и на Тобаго (на острова).
Русский язык не выработал единых и всеобъемлющих правил создания слов - названий жителей. Есть, конечно, некоторые общие закономерности, но многое определяется традицией, степенью распространенности самоназваний жителей, историческими особенностями и пр.