1. Это вопрос не столько практической грамотности (орфографии), сколько типографики, технического оформления текстов при подготовке к печати, публикации. Разделение кавычек на русские и английские соответствует типографской традиции.
2. Кавычки используются для выделения условных имен собственных. Если Вы пишете условные имена собственные прописными буквами (что, впрочем, не соответствует никаким орфографическим рекомендациям), то использовать дополнительное выделение - кавычками - нет необходимости. Иначе получается "избыточное выделение".
Нет, правильно дефисное написание: тайм-аут.
Правильно: откликается.
Это конкретные существительные.
Правильно: Пиккадилли, Таймс-сквер.
Нет.
Верно обедали у Стрижей, Стрижи хранят тайну. Но: у супругов Стриж, семья Стриж.