Здесь возможны оба варианта — с двоеточием и без. В примечании к параграфу 50 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится: «Подлинные выражения, вставленные в текст в качестве элементов предложения, выделяются кавычками, но двоеточие перед ними не ставится» (в качестве примера приводится несколько предложений, в частности Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана) — и там же указывается, что «если перед подлинным выражением имеются слова предложение, выражение, надпись и т. п., то перед ними ставится двоеточие» (например, Над воротами возвысилась вывеска, изображающая дородного амура с опрокинутым факелом в руке, с подписью: «Здесь продаются и обиваются гробы простые и крашеные…»).
Это не тавтология, но принято избегать такого повтора "уважительности".
Нет, корректные варианты: документы с подписью кого-либо; документы, подписанные кем-либо.
