Пунктуация верна.
Правильно: Он стеснялся попросить меня о помощи.
Знаки препинания в предложении расставлены правильно.
Да, такая пунктуация возможна.
Верно: стесняться кого-чего. Глагол требует родительного падежа: стеснялась Вики.
Правильно здесь с ни.
Русским лингвистам об этом прекрасно известно, и поразмышляли они, и написали они об этом немало. Если, конечно, вы имеете в виду конструкции типа А воробьи — они улетели. Их называют конструкциями со вторым прономинальным (= местоименным) подлежащим. На самом деле это конструкции с топикализацией подлежащего и его дублированием с помощью местоимения. Психолингвистический механизм, который порождает эти конструкции, состоит в том, что говорящему удобно сначала обозначить тему (она и называется топиком: воробьи), а уже потом достраивать всю конструкцию. В таких конструкциях не всегда возникает дублирование подлежащего — притом что вынос топика влево имеется, ср.: А депутаты — чего же хорошего от них ждать?
Литературная норма рекомендует таких конструкций в письменной речи избегать. В устной же речи, в особенности неподготовленной, они практически неизбежны и встречаются где угодно, в том числе в речи самых образованных носителей нормы.
Добавлю, что это явление отнюдь не является уникальной особенностью русского языка.
Если же Вы имеете в виду нечто иное, то поясните свой вопрос. Вообще говоря, задавать подобные вопросы, не приводя ни одного примера, несколько странно.
