Прилагательное старший многозначное и частотное, но традиции, прежде всего в деловой речи, использовать его для характеристики документов, как представляется, нет. Обычно говорят о сроках действия (документов), которые могут быть описаны при помощи слов не более или не менее.
См. ответ № 192990.
Оба варианта верны.
Правильно: заменить что чем: заменить старое оборудование новым.
Выражение не является устойчивым, при этом оборот с союзом "как" не обособляется, поскольку он тесно связан по смыслу со сказуемым.
Это корректный оборот.
Можно попробовать выяснить это при помощи Национального корпуса русского языка: http://ruscorpora.ru/
Правильно только: Он старше, чем я.