Правильно: среднее специальное.
Верно: не выпускают специальных средств.
Для русского языка нехарактерно "зияние" (т. е. следование подряд) гласных. Как правило, такое явление - признак заимствованного слова. А заимствованные слова осваиваются, т. е. мы начинаем произносить их в соответствии с фонетическими и грамматическими законами русского языка.
Справедливости ради, нужно сказать, что звуки могут исчезать и в исконных словах. Например, в слове следующий (разг. [следущий], с выпадением согласного [j] и гласного [у]).
Корректно: среднешероховатый.
Строго говоря, этот термин некорректен. В российском законодательстве разделяются (и выделяются) среднее общее и среднее профессиональное образование.
Юбилейный в данном случае выступает в роли так называемого пояснительного определения. Между определениями ставится запятая , если второе из них поясняет первое (между ними можно вставить союз то есть или а именно): специальный, юбилейный выпуск программы.
