По основному правилу тире после тренер и руководитель нужно, поскольку подлежащее и сказуемое выражены существительными. Но в данных случаях тире можно опустить, поскольку здесь отражено произношение с логическим ударением на сказуемом.
Оба варианта возможны.
Оба варианта стилистически неудачны.
Да, вариант без запятых корректен.
Выбор во многом зависит от контекста. Также следует избегать двузначности: употребить ко мне, если именно это имеется в виду.
Поскольку оборот как руководитель успешной компании имеет оттенок причины, запятые нужны.