У автора (Евгения Водолазкина) в тексте – с прописной. Однако в этой ситуации возможно двоякое понимание текста пишущим и, следовательно, двоякое написание. Поэтому Экспертная комиссия Тотального диктанта приняла решение считать допустимыми оба варианта – с прописной и строчной буквы. Ни один из них не будет засчитываться за ошибку.

Такая проверка, конечно, возможна. Исключением это слово является в том смысле, что в других существительных пишется суффикс -об(а): чащоба, чищоба, трущоба, хрущоба. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. С. 28.

Да, слово учёба является исключением, его написание нужно запомнить.

Между частями сложносочиненного предложения ставится тире, если вторая часть предложения заключает в себе значение результата, следствия, резкого противопоставления (чаще перед союзом и, реже перед союзами но, а (справочник "Правила русской орфографии и пунктуации" под ред. Лопатина). Поэтому в данном случае тире уместно.

Корректнее: скачок в технологиях. Но, честно говоря, оба варианта не кажутся нам удачными.

Дело в том, что повтор союза в простом предложении не всегда означает последовательное перечисление однородных членов предложения. В приведенном Вами примере первый союз И соединяет первое сказуемое (был танцором) с парой последующих сказуемых (врезался и ожег). Тот факт, что второе и третье сказуемое образуют смысловую пару, подтверждается тем, что именно с этими сказуемыми соотносится деепричастный оборот. Схематически это можно изобразить так: (был танцором) И (врезался И ожег).