Уместнее тире.

Оба варианта корректны.

Правила таковы. После гласных перед -ть пишутся буквы и или я (но не буква е). Буква и пишется после гласного о, например: стоить, строить, успокоить. После гласных а, е, у пишется буква я: таять, лаять; веять, надеяться, сеять; чуять. Исключения – глаголы драить и клеить, в которых после букв а и е пишется и.

Запятая перед вторым и ставится по общему правилу.

Обычно безударные гласные перед -ть в глаголах не проверяют, а пишут по памяти. Ошибки встречаются редко, чаще в немногочисленных глаголах на -ять (таять, веять, сеять и др.), -еть (выздороветь, шелудиветь и др.), в парах типа обессилеть — обессилить. Однако правила выбора гласной в глаголах перед -ть есть, оно включено в полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Электронную версию можно найти здесь. 

Правило таково: в отглагольных прилагательных и причастиях на «гласная + н(н)ый», образованных от глаголов на -ать (-ять), пишется а (я): нечаянный, недослушанный, подержанный, выменянный, резаный, в словах, образованных от глаголов не на -ать (-ять), пишется е: укушенный, положенный, хоженый, крашеный.

Таким образом, правильно: отчаянный, т. к. это слово образовано от отчаяться. Написание буквы я в глаголе подчиняется следующему правилу: после гласных перед -ть пишутся буквы и или я. Буква и пишется после гласного о, напр.: стоить, строить, успокоить; буква я — после гласных а, е, у: лаять, таять, каяться, отчаяться, веять, надеяться, лелеять, сеять, затеять, чуять. Исключения: глаголы драить и клеить.