Написание таких сочетаний не регламентировано. Но образовались они по закрепленной правилами орфографии модели «название соревнования + год», например Олимпиада-80. Полагаем, что словесно-цифровая запись будет лучше восприниматься, поэтому из предложенных вариантов предпочтителен сезон-2019. Безупречным во всех отношениях будет традиционное сочетание сезон 2019 года.
Правильно: Команда вступала в юбилейный, пятнадцатый сезон.
Тире, вероятно, нужно. А вот прописная буква в слове "новый" не нужна.
Верно: сезон осень-зима — 2012/2013.
Правильно слитное написание.
Да, это части сложного предложения, и поставленная Вами запятая нужна.
Запятая перед не не нужна. По правилам и тире не требуется.
Корректно без кавычек.
Верно: сезон отчетности, сезон отчетов.
Корректно в кавычках: «черная пятница».
