Это сложные предложения с прямым вопросом, в них кавычки не нужны: 

Разумеется, возникает вполне логичный вопрос: почему именно в последние 10–15 лет так много говорится о медицинской практике, основанной на принципах доказательности, почему сегодня это направление одно из самых перспективных в медицине?

Когда между группой случаев в контрольной группе установлено различие по частоте встречаемости фактора риска, необходимо задать вопрос: действительно ли уровень встречаемости фактора, наблюдаемый в контрольной группе, ожидаемый среди всего населения? Или вопрос можно задать по-другому: могут ли представители данной контрольной группы иметь к изучаемому фактору необычно высокий или низкий уровень подверженности, существенно отличающийся от всего населения, в отношении которого проводится исследование?

О таких предложениях писал Д. Э. Розенталь: «Двоеточие ставится перед прямым вопросом, включенным в состав бессоюзного сложного предложения: Спрашивается теперь: что же делало наше общество в последние 20–30 лет? (Доброл.); Одного только я не понимаю: как она могла тебя укусить? (Ч.); До сих пор удивительным и неразгаданным остается: кто же в эту роковую ночь дивизионную школу снял с караула? (Фурм.); Я прошел к калитке по мокрой траве, испытывая тревогу: кто же рассмотрит первый трактор в таком непроглядном тумане? (Перв.)».

Можно поставить тире или запятую на выбор.

Да, нужно: С тобой — нет.

Это сравнительные обороты, они выделяются запятыми. Обратите внимание, что слово чирлидинг пишется через и.

Запятая не нужна.

Оба варианта возможны.

Вы правы, ни в одном из этих слов нельзя выделить приставку с гласной о. Только исторически в слове победа выделяется приставка по, оно образовано от беда, бедить с устаревшим значением «поражение».

1. Возможны и полная форма, и графическое сокращение (год, г.).

2. Корректно: во втором квартале, в 2-м квартале (перед цифрой предлог во не используется).

Написание сложных прилагательных в подобных названиях нередко вызывает затруднения, т. к. пишутся эти прилагательное неединообразно: одни из них принято писать слитно, другие – через дефис. Многое здесь обусловлено традицией, при этом орфографическое оформление одних и тех же названий в разных городах может различаться. Например, в Москве есть улица Маломосковская, но в Вашем городе может быть принято дефисное написание этого названия. Лучше всего уточнить, как писать эти названия, в городской администрации.

Если же пытаться ответить на вопрос, как должны быть написаны такие названия (без учета сложившейся традиции), то, видимо, следует вспомнить общие правила правописания сложных прилагательных. Слитно пишутся прилагательные, образованные из основ слов, отношение между которыми носит подчинительный характер (железнодорожный от железная дорога, станкостроительный от строить станки и т. д.). Пишутся через дефис прилагательные, образованные из основ слов, обозначающих равноправные понятия (англо-русский от английский и русский, научно-технический от наука и техника и т. д.). По общему правилу прилагательные, образованные от сочетаний пешие стрельцы, конные стрельцы (подчинение), должны писаться слитно: пешестрелецкий, коннострелецкий. Первые части сложных слов мало... и средне... по общему правилу тоже пишутся слитно. Поэтому более логично слитное написание всех перечисленных Вами названий. Но это, повторяем, без учета сложившейся в городе традиции, а ее, конечно же, надо учитывать.

Тире не требуется.