Фразы Он водил ее на свидание; Он водил ее на свидание в театр; Ты водил ее на свидание? корректны.
М. Фасмер пишет, что всадник, скорее всего, славянское новообразование от садить.
Оба варианта возможны.
«Объяснительный словарь русского языка. Структурные слова» под ред. В. В. Морковкина характеризует эти слова так.
До свидания авторы относят к междометиям.
Пожалуйста как ответ на извинение или выражение благодарности – междометие (Мне пора, спасибо за чай. – Пожалуйста), при употреблении для придания вежливого характера просьбе, выражения вежливого разрешения – частица (Пожалуйста, проходите. Разрешите пройти. – Пожалуйста.)
«Этикетное» спасибо (например, произнесенное для выражения благодарности) – междометие (Спасибо за помощь). Еще есть частица спасибо, она употребляется для выражения удовлетворения наличием чего-либо, пусть малого, но спасительного (Деньги забыл дома. Спасибо, встретил Петра, выручил до завтра). Спасибо может быть вводным словом (Аня, спасибо ей, выручила вчера) и существительным (работать за спасибо).
Чаще говорят романтическое свидание, но назвать свидание романтичным тоже можно. О словах романтический и романтичный см. ответ на вопрос № 253927.
В этом случае верно без кавычек: Мы не прощаемся, а говорим: до свидания!