В современном русском языке форма род. падежа мн. числа — (восемь) сапог. Форма сапогов сейчас оценивается как неправильная, однако ХVIII–XIX вв. она активно употреблялась, например: Не торговал мой дед блинами, Не ваксил царских сапогов (А. С. Пушкин. Моя родословная).
Тире уместно.
Верно: надеты поверх сапог.
Корректна строчная буква, а вот вопрос об использовании кавычек спорен.
Нужно иметь в виду, что одна из главных функций кавычек — выделительная, то есть, заключая то или иное слово или сочетание слов в кавычки, пишущий стремится обратить на них внимание. Поэтому, в частности, часто выделяются кавычками слова, употребленные в условном, ироническом, образном, необычном и т. п. значении. Однако по мере того как подобные выражения становятся обиходными (широко употребительными) в кавычки они заключаются всё реже. Например, стали писать без кавычек: часы пик; голосовать за и против; работать на отлично; живая газета и др.
На наш взгляд, условные наименования орудий пыток типа "стул ведьмы", "железная дева", "испанский сапог", "медный бык" следует заключать в кавычки, чтобы не возникало путаницы с такими же словосочетаниями в их прямом значении.
В русском литературном языке в значении 'передняя часть ступни; передний конец обуви, чулка и т. п.' употребляется слово носок (не мысок). Правильно: привстал на носки сапог.
Да, так сказать можно. Собирательные числительные сочетаются с существительными, называющими парные предметы.
Запятую принято ставить, хотя пунктуационных оснований для этого нет. Постановка запятой объясняется влиянием европейской эпистолярной традиции.
